Il 1° maggio 1886 iniziò il regolare servizio ferroviario Ascoli-San Benedetto che effettuava tre corse giornaliere, nei due sensi, impiegando un’ora e venticinque minuti all’andata da Ascoli e un’ora e trentuno minuti al ritorno. I prezzi dei biglietti erano di £.3,75 per la prima classe, di £.2,55 per la seconda e di £.1,70 per la terza, oltre cinque centesimi di bollo per ciascun biglietto.

La linea aveva queste caratteristiche tecniche: lunghezza totale chilometri trentatre; sei stazioni intermedie fra i due capolinea; dodici tra ponti in muratura, di ferro e i cavalcavia.

I lavori furono eseguiti in tre lotti affidati ad imprese diverse. La stazione di Ascoli fu costruita da una impresa di Firenze, quella di Porto d’Ascoli dall’impresa Luzi di Ascoli; l’armamento di tutta la linea venne fatto dalla ditta Mengoni di Ancona coadiuvata dall’ascolano Giuseppe Corsini; le rotaie in acciaio Bessemer giunsero dal Belgio.

Il 15 giugno 1939, il servizio fu modernizzato con l’impiego della “Littorina”, di nuova realizzazione, con scompartimenti di 2ª e 3ª classe. I vecchi locomotori a vapore, chiamati ironicamente “caffettiere” continuarono però il loro servizio ancora per molto tempo, usati principalmente per il trasporto merci.

Il 9 giugno 2013 inizia il regolare sevizio con la linea elettrificata: i “Minuetti” elettrici mandano definitivamente in pensione i vecchi convogli diesel.

Con l’elettrificazione della tratta Ascoli-San Benedetto parte il progetto della “metropolitana di superficie” con l’ammodernamento delle stazioni intermedie lungo la vallata del Tronto e il collegamento diretto con Ancona.